Каждый уважающий себя мегаполис рано или поздно обзаводится кольцевой дорогой. Москва не стала исключением. Впервые идея создать «кольцо» появилась еще в 1937 году, когда одной из организаций, находящейся в подчинении НКВД, были подготовлены чертежи и необходимая документация. В 1939 году ее привязали к местности, а в 1940 «Союздорпроект» завершил составление проектного задания на строительство МКАД. Из-за войны серьезный проект «заморозили», но уже осеню 1941 года, по инициативе Г. К. Жукова было принято решение о срочном строительстве кольцевого обхода Москвы в упрощенном варианте. Чтобы ускорить работы, в кольцо соединяли участки уже существовавших автомобильных дорог, строили путепроводы на пересечении с шоссейными и железными дорогами, через водные преграды наводили наплавные мосты. Эта трасса стала одним из основных поясов обороны столицы и способствовала успешному проведению контрнаступательной операции и разгрому фашистов под Москвой.
До середины 50-х годов покрытие дороги было грунтовым. Реконструкция дороги началась в конце 1956 года около Ярославского шоссе. Изначально в проекте предлагалось построить сразу четыре полосы в каждую сторону, но Хрущев считал, что машин для такой дороги в стране не наберется, и сократил движение до двух полос в каждую сторону. Работы шли очень быстро, и в 1960 году машины пошли по первой очереди дороги – восточному участку трассы между Ярославским и Симферопольским шоссе. Через два года 109-километровое кольцо замкнулось. По тем временам МКАД стала лучшей трассой в стране.
К началу 70-х дорога, первоначально рассчитанная на пропуск 36 тыс. машин в сутки, перестала удовлетворять предъявляемым к автомагистрали требованиям. В 1974-1977 годах была проведена реконструкция участка между шоссе Энтузиастов и Волгоградским проспектом.
Однако с годами число машин росло, а трасса оставалась прежней. Несколько раз власти пытались начать капитальную реконструкцию трассы, но, подсчитав стоимость проекта, отказывались от этой идеи. Деньги нашлись только в 1994 году. МКАД должна была вновь вернуть себе статус лучшей дороги страны.
Реконструировали МКАД в два этапа. К 1995 году трасса была полностью освещена, появился разделяющий направления барьер. За четыре следующих года дорога была расширена до 50 метров с пятью полосами в каждую сторону. По мнению независимых экспертов, проект реконструкции МКАД по масштабам и сложности имеет мало аналогов в мировой практике. Что, впрочем не спасло её от прбок.
С реконструкцией МКАД связано много легенд и скандалов. Есть версия, что Лужков украл по 10 сантиметров с каждой обочины и заработал миллионы. Не менее забавная история про столбы - когда ремонтировали МКАД, то, раздавая подряды, пришлось ее перемерить. И оказалось, что километровые столбы стоят как придется - самое большое расстояние меж километровыми столбами оказалось 1800м, а самое маленькое - 700м. Несмотря на всю абсурдность ситуации, местоположение столбов решили сохранить - милиция и дорожные службы привыкли к их местоположению и знают, где что находится, и если пришло сообщение "на таком-то километре - авария" - знают куда ехать.